El maestre de la orden de Santiago Vasco Rodríguez concedió a la villa de El Toboso en 1339 el privilegio de mercado franco a celebrar los martes -depués cambiará a los jueves-, por la fidelidad demostrada a la corona, resistiendo heroicamente sin apoyo exterior, frente al ataque de las tropas del príncipe de Villena, don Juan Manuel. Y según se especifica en las Relaciones Topográficas de Felipe II de El Toboso de 1576 “el dicho pueblo tiene un privilegio de hacer mercado franco un dia en cada semana, y lo ha tenido de doscientos y treinta y ocho años, dicese que le fue concedido por un maestre de Santiago, porque en aquellos tiempos viniendo el Marques de Villena con gruesa hueste y exercito a tomar el dicho pueblo, tiniendolo, cercado y en mucho aprieto, los pobladores solo sin otro favor lo defendieron varonilmente, y que en gratificación de esto les concedio la dicha merced y privilegio, el cual se ha usado siempre despues aca hasta veinte y dos dias del mes de octubre de este año de mil e quinientos y setenta y cinco años, que los contadores mayores de Vuestra Magestad por una vuestra real provisión mandaron que no se usase del dicho privilegio y mercado franco, y la razon por que se mando hasta ahora no se sabe”. En el mismo documento también se reitera esa información, añadiendo algunos detalles nuevos: "en el capítulo cuarenta y seis se dice como se hace en el dicho pueblo un día en la semana mercado franco, el cual se hace el jueves de cada semana, y es franco en todo, y es mercado caudaloso, y le concedió don Vasco Rodriguez, maestre de Santiago, en la era de mil y trescientos y setento y seis, y la causa porque se lo concedió se dice fue la expresada en el dicho capitulo, tiene privilegio de ello, que está confirmado por todos los maestres que después hubo, y por los Reyes Católicos, y por el Emperador que están en el cielo, y por Vuestra Majestad".
Por lo tanto, el 22 de octubre de 1575 cesó este privilegio
de celebrar marcado franco un día a la semana, que se nos dice que era caudaloso. La necesidades financieras de la
corona durante el reinado de Felipe II llevaron a prohibir el privilegio de
mercado franco, con exenciones fiscales, a muchos pueblos del reino, y a
concentrarlo en determinados municipios. Quintanar de la Orden se vio
favorecida por la corona en este sentido. La pérdida de este privilegio para El
Toboso supuso un duro golpe para la economía local, que perdió un medio fundamental dinamizador de su economía. No obstante, durante la feria anual de San Agustín, a finales de agosto se celebraba un mercado agrícola y ganadero.
Pasado un cuarto de siglo, a través de un documento conservado en el Archivo Municipal de El Toboso, la villa volvió a recuperar el privilegio de mercado, concedido por el rey Felipe en 1600, al poco de acceder al trono. El concejo debió pagar una cantidad generosa a al corona para recuperar este privilegio. Pero este mercado no pudo competir con otros más prósperos como el de Quintanar de la Orden o Alcázar de San Juan, contribuyendo a la decadencia de la villa, que verá diezmada su población a lo largo del siglo XVII.
En la actualidad se celebra un día de mercadillo los
miércoles y un mercado cervantino durante las Jornadas Cervantinas que se celebran a finales de abril y principios de mayo.
